В мае 1937 г воздушный штаб заказал промышленности двухместный самолет непосредственной поддержки. Это должен был быть скоростной одномоторный моноплан, способный действовать с передовых взлетных площадок. Особо оговаривался хороший обзор из кабины и высокая маневренность на малых высотах. Самолет также должен был оснащаться связным и фотооборудованием, а также бомбодержателями для небольших бомб.

В конкурсе участвовали Мицубиси с проектом Ки 35 и Тачикава со своим Ки 36, но воздушный штаб заказал постройку только опытного Ки 36. Hесмотря на прямое требование хорошего обзора с самолета, главный конструктор Ки 36 Рекичи Ендо выбрал схему обычного низкоплана с неубираемым шасси. Чтобы обеспечить при такой схеме хорошую управляемость, Ендо спроектировал максимально облегченный самолет с крылом большой площади, что обеспечило низкую грузку на крыло. Для повышения чувствительности управления площадь рулей была сделана максимально большой. Hесмотря на размещение кабины над крылом, хороший обзор обеспечивался стреловидностью консолей, а наблюдатель имел даже остекленное окно в полу кабины.

Самолет цельнометаллической конструкции с тканевой обшивкой был оснащен 9-цилиидровым двигателем воздушного охлаждения Хитачи Ha 13 мощностью 450 лс с двухлопастным деревянным винтом. Первый опытный самолет был готов к марту 1938 г, и облетан в Тачикаве 20 апреля 1938 г. Во время летных испытаний Ки 36 показал отличные взлетно-посадочные характеристики и неплохую управляемость. Поскольку первый опытный самолет страдал от срыва потока на законцовках крыла, второй получил небольшие щелевые предкрылки. Оба опытных самолета несли 7, 7 мм синхронный пулемет Тип 89, установленный справа на капоте и такой же пулемет у наблюдателя. Подвески под крылом позволяли самолету нести десять 12, 5–15 кг осколочных бомб. Ки 36 был заказан в серию под обозначениемСамолет непосредственной поддержки армейский тип 98. Производство было развернуто на Тачикаве в ноябре 1938 г, а в 1940 г к его выпуску подключилась и Кавасаки. Последние самолеты имели уменьшенную на 2° V-образность крыла для улучшения срывных характеристик.

Ки 36 поступали на вооружение небольших подразделений японской армии и активно использовались во время войны в Китае. Действующие с передовых взлетных площадок, они завоевали признание пехотных командиров и существенно влияли на деморализацию китайских войск. Однако, с началом войны на Тихом океане Ки 36 стали нести серьезные потери от истребителей союзников, и с 1943 г использовались практически исключительно в Китае, где вероятность встречи с современными истребителями была меньше. Кроме того, несколько Ки 36 было поставлено Таиланду.

Легкий в управлении и с хорошими характеристиками Ки 36 идеально подходил для повышенной подготовки пилотов. Для облегчения все лишнее оборудование снималось, так же как и обтекатели колес, окно в полу кабины заделывалось. Учебный вариант самолета (Ки 55) был принят на вооружение под обозначением Самолет повышенной летной подготовки армейский тип 99. Его в большом числе производили наТачикаве и Кавасаки. Обычно военные пилоты заканчивали обучение после освоения самостоятельных полетов на Ки 55. Самолет также использовался в гражданских школах, работавших по военным контрактам. Ки 55 поставлялись также в Таиланд и войскам союзников. Три самолета, брошенные на Яве, использовались индонезийскими повстанцами против голландских войск.

В последний год войны Ки 36 и Ки 55 использовались пилотами-камикадзе с подвеской одной 250 кг или 500 кг бомбы.

Hа Тачикаве был разработан улучшенный вариант Ки 36 с убираемым шасси и 600-сильным двигателем Хитачи Ha 38 воздушного охлаждения с трехлопастным винтом. Он получил обозначение Ки 72, но так и не был построен. Всего было выпущено 2723 Ки 36 и Ки 55.